Η παρούσα εργασία εξετάζει το σχεδιασμό και την εφαρμογή ενός σεναρίου ανάπτυξης της αυτο-ρυθμιστικής δεξιότητας επίλυσης μαθηματικών προβλημάτων μέσω σύγχρονων υπολογιστικών περιβαλλόντων. Η πιλοτική έρευνα που διεξήχθη σε μαθητές της Δ’ τάξης δημοτικών σχολείων της Αττικής, για τη δοκιμασία ενός θεωρητικού μοντέλου ανάπτυξης αυτής της δεξιότητας, κατέδειξε την αναγκαιότητα υποστήριξης του σεναρίου, σε συγκεκριμένο στάδιο, από σύγχρονα υπολογιστικά περιβάλλοντα συνεργατικής μάθησης και την ταυτόχρονη παρουσία υπερμεσικού πληροφοριακού υλικού, που να υποστηρίζει τις σχετικές δραστηριότητες. Ο σχεδιασμός και η εφαρμογή αντίστοιχων εκπαιδευτικών σεναρίων περιλαμβάνει την αξιοποίηση του προγράμματος Synergo, ενώ στην ανοιχτή πλατφόρμα Moodle αναρτάται πρόσθετο πληροφοριακό υλικό, του οποίου η χρήση γίνεται μέσα από συνοδευτικές του σεναρίου δραστηριότητες. Το θεωρητικό πλαίσιο σχεδιασμού του σεναρίου και των συνοδευτικών του δραστηριοτήτων δομήθηκε με βάση α) τις θεωρητικές θέσεις για την ανάπτυξη αυτο-ρυθμιζόμενης μάθησης, β) την πορεία επίλυσης προβλημάτων κατά Sternberg και γ) το αναλυτικό πρόγραμμα του δημοτικού σχολείου.