Η παρούσα εισήγηση τεκμηριώνει θεωρητικά και παρουσιάζει την εφαρμογή στην εκπαιδευτική πρακτική συγκεκριμένων ψηφιακών εργαλείων του Ιστού 2.0 στο μάθημα της Λογοτεχνίας της Α΄ Γυμνασίου. Τα εργαλεία αυτά είναι η πλατφόρμα Ιστοεξερευνήσεων Webquest, το εκπαιδευτικό λογισμικό εννοιολογικής χαρτογράφησης Inspiration και το σύννεφο λέξεων Wordle. Η εφαρμογή υλοποιήθηκε με βάση το πιλοτικό αναλυτικό πρόγραμμα σπουδών του Γυμνασίου για τη Λογοτεχνία. Η εισήγηση θα δείξει ότι τα νέα πιλοτικά προγράμματα σπουδών ενσωματώνουν τη δυνατότητα χρήσης των τεχνολογιών και προωθούν νέες μορφές γραμματισμού. Οι μέθοδοι εργασίας που ακολουθήθηκαν, παράλληλα με τη χρήση ψηφιακών εργαλείων, είναι η ομαδοσυνεργατική, η μέθοδος project και η μέθοδος σκαλωσιάς (scaffolding).