Τα έξυπνα συστήµατα διδασκαλίας (Intelligent Tutoring Systems) και τα Προσαρµόσιµα Συστήµατα Υπερµέσων (Adaptive Hypermedia Systems) άνοιξαν το δρόµο για την εµφάνιση των Προσαρµόσιµων Εκπαιδευτικών Συστηµάτων στον Παγκόσµιο Ιστό (AES). Στην παρούσα εργασία, εξετάζουµε το κατά πόσο τέτοια συστήµατα είναι εφαρµόσιµα για διδασκαλία σε µη καλώς δοµηµένα γνωστικά πεδία (ill structured domains). Πιο συγκεκριµένα, αναγνωρίζουµε τα βασικά προβλήµατα που σχετίζονται µε το ερώτηµα αυτό, τα αναλύουµε και για κάθε περίπτωση προτείνουµε προϋποθέσεις οι οποίες είναι ουσιαστικές για την υλοποίηση AES για µη καλώς δοµηµένα γνωστικά πεδία.