Πρόσφατα, οι προτροπές ενσωμάτωσης των μέσων κοινωνικής δικτύωσης στο σχολικό περιβάλλον αποτελούν κοινό τόπο πολλών ερευνητικών καταγραφών και πολιτικών πρωτοβουλιών. Οι αισιόδοξες αναλύσεις των επιδράσεων του Web 2.0, όμως, δεν συναντώνται συχνά στην πράξη. Σκοπός αυτού του άρθρου είναι η παρουσίαση των δυσκολιών που προκύπτουν από τη χρήση των Web 2.0 τεχνολογιών στην τάξη, όπως αυτές καταγράφονται από μαρτυρίες «πρωτοπόρων» εκπαιδευτικών, που το έχουν ήδη επιτύχει. Τα προβλήματα που ανιχνεύτηκαν αφορούν α) την κουλτούρα και τις στάσεις του εκπαιδευτικού περιβάλλοντος, β) τους περιορισμούς του αναλυτικού προγράμματος, γ) την ιδιαίτερη φύση των δραστηριοτήτων του Web 2.0, δ) την υπερτίμηση των δεξιοτήτων του μαθητικού δυναμικού, ε) τους τεχνολογικούς περιορισμούς και τέλος στ) την έλλειψη ευκαιριών κατάρτισης για τους εκπαιδευτικούς.